Ацетилсалициловая кислота

Ацетиле'н, ненасыщенный углеводород CH=CH; бесцветный газ. Температура плавления —81,8°С, затвердевает, минуя жидкое состояние; плотность 1,171 кг/м³ (при p = 103,3 кн/м² = 760 мм рт. ст. и t = 0°C); мало растворим в воде, хорошо в ацетоне (при 15°C 25 объёмов А. — в 1 объёме ацетона). Смеси А. с воздухом (2,3—80,7% А. по объёму) взрывоопасны. А. обладает наркотическим действием.

  А. открыт в 1836 английским химиком Э. Дэви; синтезирован в 1862 французским химиком М. Бертло из угля и водорода; из карбида кальция впервые получен немецким химиком Ф. Вёлером в 1862 по реакции: CaC₂ + 2H₂O = CaC₂ + Ca(OH)₂ ; этот способ сохранил своё значение как один из технических и поныне. Важный современный промышленный способ — термоокислительный крекинг природных газов, главным образом метана, основанный на разложении метана за счёт теплоты частичного его сгорания: 6CH₄ + 4O₂ = C₂H₂ + 8H₂ + 3CO + СО₂ + 3Н₂О. А. можно получить также электрокрекингом — пропусканием метана через вольтову дугу (t = 1600°C): 2CH₄ ® C₂H₂ + 3H₂.

  А. — весьма реакционноспособное соединение; служит сырьём для синтеза большого числа ценных промышленных продуктов. Так, присоединением к А. хлористого водорода получают винилхлорид CH₂ = CHCl — исходное вещество для производства пластических материалов (см. Поливинилхлорид), присоединением синильной кислоты получают акрилонитрил CH₂ = CHCN, который употребляют для получения некоторых типов синтетических каучуков и волокон. Гидратация А. (см. Кучерова реакция) приводит к ацетальдегиду, CH₃CHO — исходному продукту в производстве уксусной кислоты и др. Хлорирование А. лежит в основе получения три-хлорэтилена, тетрахлорэтана и других хлорсодержащих соединений. Из А. получают винилацетилен, виниловые эфиры, поливинилацетат, поливиниловый спирт и т. д.

  При сжигании А. выделяется большое количество тепла (14 000 ккал/м³), в связи с этим ацетилено-кислородное пламя (максимальная температура 3150°C) успешно применяют для сварки и резки цветных и чёрных металлов. Хранят и транспортируют А. в стальных баллонах под давлением 1,9 Мн/м² (19 кгс/см²) в виде ацетонового раствора, поглощённого пористым материалом (например, древесным углём).

  Производство А. в промышленно развитых странах исчисляется сотнями тысяч тонн, в США — более миллиона тонн.

  Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968.

  В. Н. Фросин.