Эфлятун Джем Гюней
Эфи'ры просты'е, органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R—O—R. Э. п. с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH3 OCH3 — диметиловый эфир, C6 H5 OC6 H5 — дифениловый эфир) с разными радикалами — смешанными (например, C5 H11 OCH2 C6 H5 — амилбензиловый эфир). Некоторые Э. п. имеют тривиальные названия: анизол (метиловый эфир фенола — CH3 OC6 H5 ), целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля ). Э. п., как правило, плохо растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях, многие из них — приятно пахнущие жидкости. Химически довольно инертны, особенно по отношению к щелочам и щелочным металлам. Вследствие слабовыраженного основного характера, определяемого наличием свободных электронных пар на атоме кислорода, Э. п. с минеральными кислотами и кислотами Льюиса образуют так называемые оксониевые соединения , например (C2 H5 )2 O+ HCl- , (C2 H5 )2 O+ BF3 - . При насыщении Э. п. йодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода:
C2 H5 OC2 H5 + HI ® C2 H5 I + C2 H5 OH
Э. п. расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (CH3 O— и C2 H5 OH). При длительном контакте с кислородом воздуха Э. п. образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с лёгкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов (см., например, Этиловый эфир ). Алифатические Э. п. получают каталитической дегидратацией спиртов или алкилированием алкоголятов (так называемые Вильямсона синтезы ). Последняя реакция лежит в основе промышленного способа получения этилцеллюлозы . Жирноароматические Э. п. могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Э. п. применяют также как душистые вещества (неролин, яра-яра и др.), этиловый эфир — как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир — как теплоноситель. К Э. п. относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце (этилена окись , тетрагидрофуран ), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (см. Ацетали и кетали ), эфиры ортокислот RC (OR)3 и полиэфиры .
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.